Windows サーバー2003 のIISでは、MIMEに登録されていないファイルを処理しないようになっています。独自の拡張子のファイルや一部の圧縮形式ファイルなどをダウンロードさせようと思って、リンクを張ってみても、パスは正しいのに404エラーでファイルが見つからないって事になります。
これを解決するには、MIMEタイプを設定します。
設定は、インターネットインフォメーションサービスマネージャから、Webサイトのプロパティを表示し、「HTTPヘッダー」タブの「MIMEの種類」ボタンを押し、拡張子と、MIMEタイプを設定します。